Кислоты и основания катализируют изомеризацию N-гликозидов (глюкозаминов) из альдоз в 1-аминодезоксикетозы. Эту перегруппировку можно катализировать рядом кислот Льюиса (CuCl 2 , MgCl 2 , AlCl 3 , SnCl 4 ). Амин, используемый в качестве реагента, может быть первичным или вторичным, алифатическим или ароматическим.

Амадори реакция 01

Механизм заключается в координации кислоты Льюиса на атоме кислорода в кольце, что приводит к раскрытию кольца. Потеря протона приводит к образованию промежуточного соединения енольного типа, которое путем таутомерии дает 1-амино-1-дезоксикетозу.

Амадори реакция 02