L'hydroboration est l'hydratation anti-Markovnikov d'un alcyne. Un borane encombré (dicyclohexylborane ou diisoamylborane) est utilisé comme réactif, obtenant un énol qui se tautomérise en aldéhyde ou en cétone. Les alcynes terminaux donnent naissance aux aldéhydes, les internes aux cétones.
![hydroboration alcynes01](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos01.png)
[1] Dicyclohexylborane (Cy 2 BH)
[2] Diisoamylborane
![hydroboration alcynes01 2](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos01-2.png)
Le mécanisme de la réaction passe par les étapes suivantes :
Etape 1. Ajout du borane à la triple liaison. Le bore est attaché au carbone le moins substitué de l'alcyne.
![hydroboration des alcynes hidroboración de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos02.png)
Étape 2. Oxydation du borane en alcool
![hydroboration des alcynes hidroboración de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos03.png)
Stade 3. Tautomérie céto-énol
![hydroboration des alcynes hidroboración de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidroboracion/hidroboracion-alquinos04.png)