L'hydroboration est l'hydratation anti-Markovnikov d'un alcyne. Un borane encombré (dicyclohexylborane ou diisoamylborane) est utilisé comme réactif, obtenant un énol qui se tautomérise en aldéhyde ou en cétone. Les alcynes terminaux donnent naissance aux aldéhydes, les internes aux cétones.

Le mécanisme de la réaction passe par les étapes suivantes :

Etape 1. Ajout du borane à la triple liaison. Le bore est attaché au carbone le moins substitué de l'alcyne.

Étape 2. Oxydation du borane en alcool

Stade 3. Tautomérie céto-énol