Hydroborierung ist die Anti-Markovnikov-Hydratation eines Alkins. Als Reagenz wird ein gehindertes Boran (Dicyclohexylboran oder Diisoamylboran) verwendet, wodurch ein Enol erhalten wird, das zu Aldehyd oder Keton tautomerisiert. Aus endständigen Alkinen entstehen Aldehyde, aus inneren Ketone.
[1] Dicyclohexylboran (Cy 2 BH)
[2] Diisoamylboran
Der Mechanismus der Reaktion durchläuft die folgenden Schritte:
Stufe 1. Addition des Borans an die Dreifachbindung. Bor ist an den am wenigsten substituierten Kohlenstoff des Alkins gebunden.
Stufe 2. Oxidation von Boran zu Alkohol
Stufe 3. Keto-Enol-Tautomerie
