Une alternative à l'hydrogénation avec le catalyseur de Lindlar est la réduction des alcynes avec du sodium ou du lithium dans l'ammoniac liquide, la différence réside dans l'alcène obtenu. Ainsi, l'hydrogénation avec le catalyseur de Lindlar produit des alcènes cis, tandis que l'hydrogénation avec du sodium dans l'ammoniac liquide génère des alcènes trans.
La réduction à un électron se produit par l'intermédiaire d'un intermédiaire appelé radical anionique. La protonation de l'anion avec l'ammoniac produit l'hydrogénation de l'alcène.
Le mécanisme de la réaction se produit avec les étapes suivantes :
Étape 1 . Formation du radical anionique par transfert d'un électron du sodium vers l'alcyne.
Étape 2. Protonation de l'anion radical avec de l'ammoniac
Étape 3 . Transfert d'un électron du sodium vers le radical formant un anion.
Étape 4. Protonation de l'anion avec de l'ammoniac
L'obtention de l'alcène trans est due à la plus grande stabilité du radical anionique avec les chaînes carbonées sur les côtés opposés.
