Les alcynes peuvent être préparés par double déshydrohalogénation de dihaloalcanes vicinaux ou géminés.
Double élimination des dihaloalcanes géminés
Le mécanisme de cette réaction consiste en deux délétions E2 successives. Dans la première élimination, la disposition du groupe partant par rapport à l'hydrogène soustrait doit être anti.
Double élimination des dihaloalcanes vicinaux
Au moyen de la double élimination, la triple liaison entre les carbones auxquels sont attachés les bromes sera obtenue.
Pour obtenir des alcynes terminaux à partir de dihaloalcanes vicinaux ou géminés, il est nécessaire d'utiliser 3 équivalents d'amidure de sodium, en raison de la présence d'hydrogène acide dans l'alcyne.
La double élimination pour former des alcynes terminaux peut également être effectuée avec du tert-butoxyde de potassium dans du DMSO.
