Гидроборирование представляет собой антимарковниковскую гидратацию алкина. Затрудненный боран (дициклогексилборан или диизоамилборан) используется в качестве реагента с получением енола, который таутомеризуется в альдегид или кетон. Из концевых алкинов образуются альдегиды, из внутренних - кетоны.

Механизм реакции проходит следующие этапы:

Стадия 1. Присоединение борана к тройной связи. Бор присоединен к наименее замещенному углероду алкина.

Стадия 2. Окисление борана до спирта

Стадия 3. Кето-енольная таутомерия