Hidroborasi adalah hidrasi anti-Markovnikov dari alkuna. Borana terhalang (disikloheksilborana atau diisoamylborana) digunakan sebagai reagen, memperoleh enol yang mengalami tautomerisasi menjadi aldehida atau keton. Alkuna terminal menimbulkan aldehida, yang internal menjadi keton.

Mekanisme reaksi melewati langkah-langkah berikut:

Tahap 1. Penambahan borana ke ikatan rangkap tiga. Boron terikat pada karbon alkuna yang paling sedikit tersubstitusi.

Tahap 2. Oksidasi borana menjadi alkohol

Tahap 3. Tautomerisme keto-enol