Hidroborasi adalah hidrasi anti-Markovnikov dari alkuna. Borana terhalang (disikloheksilborana atau diisoamylborana) digunakan sebagai reagen, memperoleh enol yang mengalami tautomerisasi menjadi aldehida atau keton. Alkuna terminal menimbulkan aldehida, yang internal menjadi keton.

[1] Disikloheksilborana (Cy 2 BH)
[2] Diisoamilborana

Mekanisme reaksi melewati langkah-langkah berikut:
Tahap 1. Penambahan borana ke ikatan rangkap tiga. Boron terikat pada karbon alkuna yang paling sedikit tersubstitusi.

Tahap 2. Oksidasi borana menjadi alkohol

Tahap 3. Tautomerisme keto-enol
