TEORI DIELS–ALDER

Otto Diels dan Kurt Alder menerima Hadiah Nobel Kimia pada tahun 1950 karena menemukan reaksi antara diena terkonjugasi dan alkena.

reaccion-diels-alder

Diels-Alder adalah reaksi stereospesifik, menghasilkan diastereoisomer tunggal. Untuk menggambar stereoisomer yang terbentuk dalam Diels-Alder, tiga aturan diikuti:

1. Diels-Alder mempertahankan stereokimia dari dienofil .
Jika alkena adalah cis, substituen tetap cis dalam produk akhir.
estereoquimica-diels-alder

Alkynes dapat bertindak sebagai dienofil dalam reaksi Diels-Alder. Reaksi antara diena dan alkuna membentuk 1,4-sikloheksadiena.

diels-alder-alquinos

Reaksi kebalikan dari Diels-Alder disebut retro-Diels-Alder. Adduct Diels-Alder terurai pada pemanasan menjadi diene dan dienophile yang membentuknya.

retro-diels-alder

Reaksi Diels Alder intramolekul terjadi ketika diena dan dienofil milik molekul yang sama.

diels alder intramolekul

Alkena dengan adanya cahaya mengalami reaksi sikloadisi untuk membentuk cincin beranggota empat. Reaksi ini disebut sikloadisi [2 + 2].

reaksi fotokimia 01

Baik 1,3-butadiena (4n) dan 1,3,5-hexatriene (4n + 2) siklisasi dengan cahaya atau panas menghasilkan siklobutena dan 1,3-sikloheksadiena.

reaksi elektrosiklik 01

Seperti Diels-Alder, reaksi elektrosiklik terpadu dan stereospesifik.