DIELS-ALDER-THEORIE
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- Germán Fernández
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Otto Diels und Kurt Alder erhielten 1950 den Nobelpreis für Chemie für die Entdeckung der Reaktion zwischen einem konjugierten Dien und einem Alken.
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Diels-Alder ist eine stereospezifische Reaktion, sie erzeugt ein einzelnes Diastereoisomer. Um das in einer Diels-Alder gebildete Stereoisomer zu zeichnen, werden drei Regeln befolgt:
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Alkine können in der Diels-Alder-Reaktion als Dienophile wirken. Die Reaktion zwischen Dien und Alkin bildet ein 1,4-Cyclohexadien.
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Die Rückreaktion auf Diels-Alder wird als Retro-Diels-Alder bezeichnet. Diels-Alder-Addukte zerfallen beim Erhitzen in das Dien und Dienophil, das sie gebildet hat.
Weiterlesen: Rückreaktion auf Diels-Alder (Retro-Diels-Alder)
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Die intramolekulare Diels-Alder-Reaktion tritt auf, wenn das Dien und das Dienophil zum selben Molekül gehören.
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Alkene gehen in Gegenwart von Licht Cycloadditionsreaktionen ein, um viergliedrige Ringe zu bilden. Diese Reaktionen werden als [2 + 2]-Cycloadditionen bezeichnet.
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Sowohl 1,3-Butadien (4n) als auch 1,3,5-Hexatrien (4n + 2) cyclisieren mit Licht oder Wärme, um Cyclobuten bzw. 1,3-Cyclohexadien zu ergeben.
Wie Diels-Alder sind elektrocyclische Reaktionen konzertiert und stereospezifisch.
