Les halogènes peuvent s'ajouter aux alcènes donnant des dihaloalcanes vicinaux, mais lorsque cette réaction est effectuée à de faibles concentrations d'halogène, les mécanismes radicalaires sont favorisés. Un réactif largement utilisé dans les bromations allyliques est le NBS (N-bromosuccinimide).
Mécanisme d'halogénation
Ce processus commence par la dissociation du NBS en présence de lumière. Les radicaux bromo clivent l'hydrogène allylique, formant un radical stabilisé par résonance qui réagit avec le NBS pour donner un mélange de produits.
Étape 1. Initiation
Étape 2. Propagation
Étape 3. Résiliation.
Lorsque les réactifs s'épuisent, les radicaux commencent à s'unir les uns aux autres, générant des traces de produits qui ne sont pas pris en compte dans la réaction globale.
