Halogene können an Alkene addieren, was vicinale Dihalogenalkane ergibt, aber wenn diese Reaktion bei niedrigen Halogenkonzentrationen durchgeführt wird, werden radikalische Mechanismen bevorzugt. Ein weit verbreitetes Reagenz bei allylischen Bromierungen ist NBS (N-Bromsuccinimid).
Halogenierungsmechanismus
Dieser Prozess beginnt mit der Dissoziation des NBS in Gegenwart von Licht. Die Bromradikale spalten den allylischen Wasserstoff und bilden ein resonanzstabilisiertes Radikal, das mit dem NBS reagiert, um ein Produktgemisch zu ergeben.
Stufe 1. Einweihung
Stufe 2. Ausbreitung
Stufe 3. Kündigung.
Wenn die Reaktanten aufgebraucht sind, beginnen sich die Radikale miteinander zu vereinigen und erzeugen Spuren von Produkten, die in der Gesamtreaktion nicht berücksichtigt werden.
