Halogen dapat ditambahkan ke alkena menghasilkan dihaloalkana vicinal, tetapi ketika reaksi ini dilakukan pada konsentrasi halogen rendah, mekanisme radikal lebih disukai. Reagen yang banyak digunakan dalam brominasi alilik adalah NBS (N-bromosuccinimide).
mekanisme halogenasi
Proses ini dimulai dengan disosiasi NBS dengan adanya cahaya. Radikal bromo membelah hidrogen alilik, membentuk radikal yang distabilkan oleh resonansi yang bereaksi dengan NBS untuk menghasilkan campuran produk.
Tahap 1. Inisiasi
Tahap 2. Perbanyakan
Tahap 3. Pengakhiran.
Ketika reaktan habis, radikal mulai bersatu satu sama lain, menghasilkan jejak produk yang tidak diperhitungkan dalam keseluruhan reaksi.
