Галогены могут присоединяться к алкенам с образованием вицинальных дигалогеналканов, но когда эту реакцию проводят при низких концентрациях галогенов, предпочтение отдается радикальным механизмам. Широко используемым реагентом в аллильном бромировании является NBS (N-бромсукцинимид).
Механизм галогенирования
Этот процесс начинается с диссоциации НБС в присутствии света. Бромрадикалы расщепляют аллильный водород, образуя резонансно-стабилизированный радикал, который реагирует с NBS с образованием смеси продуктов.
Этап 1. Инициация
Этап 2. Распространение
Этап 3. Прекращение.
Когда реагенты заканчиваются, радикалы начинают объединяться друг с другом, образуя следы продуктов, не учитываемых в общей реакции.
