El carbono unido directamente al benceno se conoce como posición bencílica. En esta posición se forman carbocationes, carbaniones y radicales de gran estabilidad por la posibilidad de deslocalizar la carga en el anillo aromático.
SN1 en posiciones bencílicas
Haloalcanos primarios sobre posiciones bencílicas dan SN1 ya que el carbocatión primario se deslocaliza mediante resonancia dentro del benceno.
Mecanismo:
Etapa 1. Pérdida del grupo saliente, con formación de catión bencílico.
Etapa 2. Ataque nucleófilo del agua al catión bencilo
Etapa 3. Desprotonación
Halogenación de la posición bencílica.
Las posiciones bencílicas se halogenan de forma selectiva empleando NBS.
Acidez de los hidrógenos bencílicos
Los hidrógenos situados en posiciones bencílicas pueden sustraerse empleando bases fuertes como LDA y organometálicos.
