Der direkt an Benzol gebundene Kohlenstoff ist als Benzylposition bekannt. In dieser Position werden aufgrund der Möglichkeit der Delokalisierung der Ladung am aromatischen Ring hochstabile Carbokationen, Carbanionen und Radikale gebildet.
S N 1 in Benzylpositionen
Primäre Halogenalkane an Benzylpositionen ergeben S N 1, da das primäre Carbokation durch Resonanz innerhalb von Benzol delokalisiert wird.
![Benzylposition 02](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-02.png)
Mechanismus:![Benzylposition 03](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-03.png)
![Benzylposition 04](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-04.png)
![Benzylposition 05](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-05.png)
![Benzylposition 06](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-06.png)
Stufe 1. Verlust der Abgangsgruppe unter Bildung eines Benzylkations.
![Benzylposition 03](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-03.png)
Stufe 2. Nucleophiler Angriff von Wasser auf das Benzylkation
![Benzylposition 04](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-04.png)
Stufe 3. Deprotonierung
![Benzylposition 05](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-05.png)
Halogenierung der Benzylposition.
Die Benzylpositionen werden unter Verwendung von NBS selektiv halogeniert.
![Benzylposition 06](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-06.png)
Acidität von Benzylwasserstoffen![Benzylposition 07](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-07.png)
Wasserstoffe in Benzylpositionen können mit starken Basen wie LDA und metallorganischen Verbindungen subtrahiert werden.
![Benzylposition 07](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-07.png)