Karbon yang melekat langsung pada benzena dikenal sebagai posisi benzilik. Pada posisi ini, karbokation, karbanion, dan radikal yang sangat stabil terbentuk karena kemungkinan delokalisasi muatan pada cincin aromatik.
S N 1 dalam posisi benzilik
Haloalkana primer pada posisi benzilik menghasilkan S N 1 karena karbokation primer terdelokalisasi oleh resonansi dalam benzena.
![posisi benzilik 02](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-02.png)
Mekanisme:![posisi benzilik 03](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-03.png)
![posisi benzilik 04](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-04.png)
![posisi benzilik 05](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-05.png)
![posisi benzilik 06](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-06.png)
Tahap 1. Hilangnya gugus pergi, dengan pembentukan kation benzilik.
![posisi benzilik 03](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-03.png)
Tahap 2. Serangan nukleofilik air pada kation benzil
![posisi benzilik 04](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-04.png)
Tahap 3. Deprotonasi
![posisi benzilik 05](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-05.png)
Halogenasi posisi benzilik.
Posisi benzilik dihalogenasi secara selektif menggunakan NBS.
![posisi benzilik 06](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-06.png)
Keasaman hidrogen benzilik![posisi benzilik 07](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-07.png)
Hidrogen yang terletak pada posisi benzilik dapat direduksi menggunakan basa kuat seperti LDA dan organologam.
![posisi benzilik 07](/images/stories/organica-i/benceno/posicion-bencilica/posicion-bencilica-07.png)