Karbon yang melekat langsung pada benzena dikenal sebagai posisi benzilik. Pada posisi ini, karbokation, karbanion, dan radikal yang sangat stabil terbentuk karena kemungkinan delokalisasi muatan pada cincin aromatik.
S N 1 dalam posisi benzilik
Haloalkana primer pada posisi benzilik menghasilkan S N 1 karena karbokation primer terdelokalisasi oleh resonansi dalam benzena.
Mekanisme:
Tahap 1. Hilangnya gugus pergi, dengan pembentukan kation benzilik.
Tahap 2. Serangan nukleofilik air pada kation benzil
Tahap 3. Deprotonasi
Halogenasi posisi benzilik.
Posisi benzilik dihalogenasi secara selektif menggunakan NBS.
Keasaman hidrogen benzilik
Hidrogen yang terletak pada posisi benzilik dapat direduksi menggunakan basa kuat seperti LDA dan organologam.
