Le traitement de la cis -2-propyl-3-méthyl-cyclopentanone avec une base faible la transforme en son stéréoisomère trans. Raisonner ce phénomène et dessiner les structures correspondantes.

SOLUTION:

isomérisation-cis-trans-3-méthyl-2-propyl-cyclopentanone

Étape 1 . Formation d'énolates

isomérisation-cis-trans-3-methyl-2-propyl-cyclopentanone-mechanism-01

Étape 2. Protonation de l'énolate sur la face supérieure pour réduire les répulsions entre les groupes

isomérisation-cis-trans-3-méthyl-2-propyl-cyclopentanone-mécanisme-02