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hola buenos dias! Ando repasado ejercicios y me he encontrado con uno un poco peculiar, yo creo que es una posible errata, pero a saber

Dice asi:
lo que se me hace raro es que la trifenilfosfina reacciona directamente con una cetona, yodoacetona. A mi parecer creo que querian poner 1-yodopropano, porque hasta lo que yo se, la fosfina reacciona con halogenuro de alquilo para formar la sal de fosfonio y luego con la base formar el iluro estabilizado por resonancia.

Creo que el ejercicio queria pedir la formacion del iluro y se han colao, pero vamos ni idea, podria ser algo que desconozco.

me he inventado un ejercicio, pero dudo que este correcto ya que creo que de base esta mal el enunciado.


No he dibujado la formacion de la betaina, pero se me hace raro de todos modos porque me da que la especie formada no es posible porque faltarian hidrogenos en algunos carbonos en el mecanismo. No me enrollo mas jaja

Es posible esto? o el enunciado esta mal?

un saludo! y muchas gracias!

Hola forero.
No hay ningún error en el ejercicio que comentas. Los iluros de fósforo, para tener buenos rendimientos en la reacción con grupos carbonilo de aldehidos y cetonas, deben estar preferentemente estabilizados con grupos atractores de electrones (aldehidos, cetonas, ácidos carboxílicos y sus derivados, nitrocompuestos, etc.). Cuando los iluros se hallan formados con grupos donadores de electrones, como los grupos alquilo, la reacción de Wittig, presenta rendimientos muy pobres. Sería bueno, que des una lectura a las variantes del reactivo de Wiitg, para salir de tus dudas. Saludos cordiales,

Muchas gracias Wilbert!! podrias ayudarme a como busco las variantes de reactivo de wittig para leer mas sobre ello? por mas que busco solo encunentro informacion de la formacion del iluro con halogenuro de alquilo

Un saludo y muchas gracias!!

Puedes reemplazar el BuLi por una base de tipo hidróxido o alcóxido, ya que arrancas un hidrógeno de acidez importante, al poder estabilizar la carga sobre el carbonilo.  
Estos iluros se conocen como estabilizados y tienen la peculiaridad de formar alquenos (E) en lugar del tipico (Z) que forman fosforanos no estabilizados.  Es utilizan en la preparación de a,b-insaturados.  Por cierto, el producto que dibujas no tiene mucho sentido.
¡Un saludo Rubén!

Muchas gracias Profesor Wilbert, siempre es un placer aprender orgánica con usted.

Vale muchas gracias German! Si el producto que formé no le veia mucho sentido, voy a intentar buscar mas informacion sobre los iluros estabilizados!!

Muchas gracias a ambos!! 

Voy a a cambiar el nombre al post, para que sea mas claro si alguien viene buscando informacion similar.
saludos