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halogenar alfa de 1-3 (cetonas, esteres, acidos)? 1 year 1 week ago #14267

Hola buenos días! dudas de última hora.

La duda principal es sobre como ocurre la halogenación en alfa de los diferentes compuestos, si es que es posible, me explico


En 1-3 carbonilos se que existe una tautomería ceto-enolica que está desplazada al enol dada su estabilidad por el carbonilo adyacente. En este punto creo que si es viable halogenar directamente como haríamos en cetonas en un medio catalizado por ácido.

M duda surge principalmente en los otros dos compuestos.

Esa ruta que aparece abajo es un ejercicio de examen que pedían sintetizar valina mediante síntesis malónica. En esta web vi también la síntesis de péptidos vía malónica, pero se hacía uso directo del diester halogenado.

Me pregunto como se obtiene el diester halogenado en alfa 
¿sería únicamente tratando el malonato con una base y halogenando?

Y luego por último está la guinda del pastel, ¿que ocurre en los ácidos dicarboxílicos?, según el esquema de síntesis que han usado ellos, usan bromo directamente, ni tratamiento básico ni ácido ni nada. Se halogena la posición y luego descarboxilan
¿Existe algún tipo de tautomeria en los 1-3 ácidos o algo así para que se de la bromación directa?


Un saludo! Espero haberme explicado bien!!

y muchas graciass desde ya!

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halogenar alfa de 1-3 (cetonas, esteres, acidos)? 1 year 1 week ago #14282

¡Hola!  Perdona por tardar en contestar.

La forma más habitual para obtener alfa-haloésteres es halogenar previamente al ácido del que proceden, que puede realizarse con H-V-Z.  Después se esterifica.
En la halogenación de ácidos se emplea bromo catalizado con fósforo, pero es posible que el diácido pueda reaccionar sólo con bromo.  Tendríamos que preguntarle al autor de esa solución.

Te envío un saludo y te deseo suerte con el examen!!

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halogenar alfa de 1-3 (cetonas, esteres, acidos)? 1 year 5 days ago #14291

Hola Germa! no te preocupes, no se me ocurriría pedir rapidez en las respuestas, suficiente haces con llevar la web y contestar y todo.

El examen me fue bien, bastante bien diría yo, solo a esperar la nota, de hecho ya soy consciente de algún error que tuve por las prisas me parece, soy bastante dado a leer "cloro" y luego dibujar un "bromo"   espero que si la reacción esta bien no resten mucho por esos despiste jaja

te mando un saludo!

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