La sintesi organica, cuore della chimica organica , è un'attività essenzialmente euristica , cioè è un processo in cui si fondono le attività creative altamente predittive del pensiero logico e le procedure empiriche, ricche di elaborazioni artistiche, facendo del chimico organico un vero innovativo.

Come ogni metodo, il " metodo della disconnessione o synthon " ha una sua struttura, simbologia e linguaggio, che devono essere inizialmente assimilati e compresi da coloro che sono disposti a utilizzare questo strumento sintetico.

Il metodo di sintesi delle disconnessioni o synthon , include   Due fasi;

*      Fase di analisi retrosintetica . Mostra tutte le trasformazioni che verranno effettuate nel processo di semplificazione della struttura di la molecola Scopo , fino ad arrivare ai semplici materiali di partenza. Si può dire che in questa fase il chimico progetta la strategia che assumerà e che è stata pensata   cercare di raggiungere un   sintesi di successo di la molecola Scopo

*      Fase di sintesi . Dove ciò che è "pensiero", basato su criteri di razionalità meccanicistica e reattività dei composti organici, si materializza in un percorso di sintesi, che sarà scritto, come è previsto che avvenga nel laboratorio chimico. È lì che l'esperienza emerge e si manifesta "l' arte di fare o   inventare ” del chimico, cioè l'euristica di chimica organica.

IL   termini, definizioni o operazioni di sintesi, ricorrenti in questo metodo, sono i seguenti:

Molecola bersaglio (MOb) .

Questo è il nome dato a qualsiasi molecola che deve essere sintetizzata o preparata da materiali semplici ed economici, che in un problema può essere precedentemente definita o adattata alle opzioni che il chimico genera nel suo piano o progetto di sintesi.

trasformazione . ( flecha.png).

La speciale freccia di retrosintesi unidirezionale dovrebbe essere intesa come una rappresentazione simbolica dell'espressione " è preparato da " e rappresenta anche una sorta di trasformazione nella struttura di la folla , che il chimico propone, sulla base di reazioni e meccanismi di reazione noti, per arrivare alla struttura di sintoni, sintoni chirali (chironi) o semplicemente equivalenti sintetici; la cui reazione forma o produce la molecola sottoposta ad analisi retrosintetica.

I tipi di trasformazione a cui si fa riferimento sono in realtà operazioni retrosintetiche quali: Disconnessioni, Riconnessioni, Riarrangiamenti, Interconversione di Gruppi Funzionali (IGF), Addizione di Gruppi Funzionali (AGF), Delezione di Gruppi Funzionali (SGF), ecc.

Disconnessione.

Si tratta di un'operazione retrosintetica che rappresenta la rottura immaginaria dei legami chimici che si sarebbero formati nella molecola bersaglio, dai sintoni o più precisamente dai loro equivalenti sintetici (molecole precursori), postulati.

Può essere inteso come l'inverso di una reazione chimica, è rappresentato da una freccia (molto diversa da quella di una reazione chimica o delle condizioni di equilibrio) e da una linea ondulata incrociata sopra il legame che verrà "scollegato".

È anche possibile posizionare la disconnessione proposta sulla freccia: CC, CS. CX, CO, CN. ecc. Espressioni che ci legano al tipo di reazione che verrà utilizzata, nella formazione di la folla , dagli equivalenti sintetici, come   per esempio: retro-Diels–Alder, retro-Aldol o   r-Dieckmann,   r-Friedel-Artigianato. Eccetera.

desconexin.png

In altri casi, il modello di disconnessione utilizzato può essere scritto, ad esempio, è comune trovare: 1, 3-diO, 1,4 –diCO, 1,5-diCO o α, β -insatCO . Eccetera.

Pertanto, in una molecola diossigenata, ci si può aspettare che si verifichino le seguenti disconnessioni:

*      disconnessioni eterolitiche,

*      Disconnessioni omolitiche o radicali

*      Disconnessioni elettrocicliche

*      Riordina disconnessioni

Connessione (o riconnessione).

È l'operazione sintetica di riconnettere due punti di la molecola Scopo , in quella che sarebbe diventata la molecola precursore. Di conseguenza, la reazione sarebbe legata alla rottura del legame "ricollegato".

reconexin.png

Un tipico esempio di riconnessione si trova nelle Molecole che sono state ottenute mediante l'apertura di un legame chimico, come è il caso, ad esempio, dell'ozonolisi degli alcheni, che forniscono prodotti che per la loro sintesi devono iniziare con l'operazione di riconnessione.

Riarrangiamento . L'operazione di trasformazione, che consente di riposizionare una sottostruttura di la folla che viene sottoposto ad analisi retrosintetica, per stabilire le strutture di sintoni o equivalenti sintetici (molecole precursori), è chiamato riarrangiamento. La reazione che si verifica tra le molecole precursori sarà una reazione di riarrangiamento.

reordenamiento.png

Il riarrangiamento pinacolino, il riarrangiamento di Fries, il riarrangiamento di Beckmann, il riarrangiamento di Curtius e il riarrangiamento di Claisen.

Questi sono alcuni tipici esempi di trasposizione, i cui prodotti richiederanno un riarrangiamento dei loro componenti strutturali nell'operazione di trasformazione, per raggiungere la loro molecola precursore.

Retroelettrociclico .

È possibile postulare una disconnessione simultanea da parte di due anelli, che si presume siano stati formati da a

ciclacin.png

reazione periciclica concertata, questo è molto comune se in la folla , è presente una struttura, che può benissimo assomigliare alla struttura di un "addotto Diels-Alder" o semplicemente, molecole con centri di insaturazione che giustificano la ciclizzazione

Interconversione dei Gruppi Funzionali (IGF).

È il processo mediante il quale il/i gruppo/i   gruppo/i funzionale/i della molecola sottoposta ad analisi retrosintetica, viene convertito in un altro gruppo funzionale, localizzato nella struttura del sintone o equivalente sintetico (molecola precursore) che attraverso una normale reazione di sostituzione, eliminazione, addizione, riarrangiamento, ossidazione o riduzione, sarà trasformato nel gruppo funzionale della molecola che si desidera ottenere.

igf.png

Il contrario di un IGF è la reazione chimica. È rappresentato dalla freccia: flecha.png  con la sigla IGF o altre che rappresentano operazioni di retrosintesi, su di esso

Aggiunta del gruppo funzionale (AGF ).

È l'aggiunta di un nuovo gruppo funzionale nella struttura della molecola precursore (equivalente sintetico), che diventerà la folla attraverso una reazione organica, in cui il gruppo aggiunto viene rimosso.

agf.png

Lo scopo dell'introduzione di questo nuovo gruppo funzionale è normalmente quello di facilitare alla struttura della molecola precursore (sintone, molecola intermedia, equivalente sintetico) lo svolgimento di un successivo   operazione sintetica, che potrebbe essere, ad esempio: una semplice disconnessione, poiché il gruppo funzionale aggiunto potrebbe stabilizzare la struttura del sintone risultante dalla disconnessione, attivare o disattivare la molecola per qualche altra sua reazione chimica.

Ritiro del gruppo funzionale (RGF) o soppressione del gruppo funzionale (SGF)

Questa operazione di trasformazione retrosintetica consente la molecola precursore da cui verrà preparata la folla , viene eliminato un gruppo funzionale, lo stesso che in fase di sintesi dovrà essere introdotto

rgf.png

nella struttura di la folla , attraverso qualche tipo di reazione, come addizione, riarrangiamento, ecc.

Sintone.

In generale, questo è il nome dato alla specie chimica che risulta quasi sempre da una disconnessione di qualche legame di la folla. Questo il frammento può possedere una carica negativa o positiva o essere un diradicale, che potrebbe essere pienamente spiegato dalla struttura che porta le cariche o contiene elettroni spaiati. Si tratta dei cosiddetti sintoni logici , ovvero che la struttura risultante dalla disconnessione presenta una specie chimica che non giustifica pienamente il tipo di carica, che vengono detti sintoni "illogici" o sintoni "anomali" . Se il synthon risultante è chirale, viene chiamato Chiron .

Equivalente sintetico (molecola madre ).

In ogni caso un synthon è una specie chimica che non può essere utilizzata direttamente in una reazione chimica, a volte per la sua instabilità e altre volte perché è una specie che non esiste, per questo sarà necessario effettuare preventivamente un processo di astrazione sulla struttura .synthon, per arrivare a giustificare la sua esistenza attraverso un'altra molecola chiamata equivalente sintetico. Sicché quest'ultima, l'equivalente sintetico, o molecola precursore, è una vera e propria molecola che si comporta come i sintoni generati dalla disconnessione effettuata in la folla.

tautomerizzazione.

Permette di spiegare la validità di un tautomero che è in equilibrio con una molecola precursore e la cui struttura permette di spiegare e comprendere una successiva operazione sintetica nel progetto di sintesi.