Nel 1989, G. Bartoli descrisse la reazione di nitroareni sostituiti con organometallici vinilici di Grignard a bassa temperatura, producendo indoli sostituiti dopo lavorazione acquosa. Sono necessari tre equivalenti di magnesio, aggiunti a una soluzione fredda di nitroarene, che viene agitata per venti minuti, seguita dall'aggiunta di una soluzione satura di cloruro di ammonio e dall'estrazione finale con etere. Migliori prestazioni si ottengono con gli indoli sostituiti in posizione orto al nitro.
Meccanismo:
Passaggio 1. Aggiunta del reagente di Grignard all'atomo di ossigeno del gruppo nitro
Fase 2. Decomposizione del prodotto O-alchenilato, formando un nitrosoarene.
Fase 3. Attacco nucleofilo del secondo equivalente del reagente di Grignard sull'ossigeno del composto nitroso
Fase 4. Raggruppamento sigmatropico [3,3]
Passaggio 5. Ciclizzazione intramolecolare
Fase 6. Rearomatizzazione del carbociclo
Fase 6. Trattamento acquoso
Fase 7. Disidratazione
