Damit der S N 1-Mechanismus stattfinden kann, ist die Bildung eines stabilen Carbokations notwendig, um die Dissoziation des Substrats zu ermöglichen.
Die Stabilität eines Carbokations hängt von der Anzahl der Alkylgruppen ab, die an den Kohlenstoff gebunden sind, der die positive Ladung trägt. Somit sind die primären Carbokationen weniger stabil als die sekundären und diese wiederum weniger stabil als die tertiären.
[1] Methylkation
[2] Ethylkation (primär)
[3] Isopropylkation (sekundär)
[4] tert -Butylkation (tertiär)
Die Instabilität des Methylkations und der primären Carbokationen bedeutet, dass der SN1-Mechanismus bei Methylhalogeniden oder bei primären Substraten nicht auftritt.
Diese Reaktionen finden nicht statt, da sie instabile Kationen (Methyl und Ethyl) bilden
Das Phänomen, bei dem Alkylgruppen Carbokationen stabilisieren, wird als Hyperkonjugation bezeichnet. Hyperkonjugation kann als Wechselwirkung zwischen der Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung der Kette und dem leeren Orbital des positiven Kohlenstoffs definiert werden. Diese Wechselwirkung beinhaltet eine Ladungsübertragung auf das Carbokation, das es stabilisiert.
[5] Ethylkation, mit einer einzigen Wechselwirkung durch Hyperkonjugation ( --------- ).
[6] Isopropylkation mit zwei Wechselwirkungen durch Hyperkonjugation ( --------- ).
