Unimolekulare Deletionen (E1) konkurrieren mit unimolekularer nukleophiler Substitution (S N 1) und bilden Alkene.
Das nucleophile Verhalten von Wasser erzeugt das Substitutionsprodukt (S N 1), während der basische Charakter das Eliminierungsprodukt (E1) hervorruft.
Der Mechanismus der E1-Reaktion erfolgt in folgenden Schritten:
Stufe 1. Ionisierung des Substrats
Stufe 2. Das Wasser wirkt als Base und entfernt das Proton vom Kohlenstoff neben dem positiven (Beta-Kohlenstoff), um das Alken zu bilden.
Wirkt Wasser als Nucleophil, entstehen Produkte vom Typ S N 1. Aufgrund der geringen Basizität von Wasser überwiegt das Substitutionsprodukt.
