Для реализации механизма S _N 1 необходимо образование стабильного карбокатиона, чтобы обеспечить диссоциацию субстрата.

Стабильность карбокатиона зависит от количества алкильных групп, присоединенных к атому углерода, несущему положительный заряд. Таким образом, первичные карбокатионы менее стабильны, чем вторичные, а те, в свою очередь, менее стабильны, чем третичные.

[1] Метил-катион

[2] Этиловый катион (первичный)

[3] Изопропил-катион (вторичный)

[4] трет -Бутил-катион (третичный)

Нестабильность метилового катиона и первичных карбокатионов означает, что механизм SN1 не реализуется ни с метилгалогенидами, ни с первичными субстратами.

Эти реакции не проходят, так как образуются неустойчивые катионы (метил и этил)

Явление, при котором алкильные группы стабилизируют карбокатионы, называется гиперконъюгацией. Гиперконъюгацию можно определить как взаимодействие между углерод-водородной связью цепи и пустой орбиталью положительного атома углерода. Это взаимодействие включает перенос заряда на стабилизирующий его карбокатион.

[5] Этиловый катион с однократным взаимодействием путем гиперконъюгации ( --------- ).

[6] Изопропил-катион с двумя взаимодействиями по гиперконъюгации ( --------- ).