Roberts et al führten ein wichtiges Experiment durch, um die Existenz von Benzin zu beweisen. Chlorbenzol, markiert mit ^₁₄ C an der Position, an die das Chlor gebunden war, wurde mit Natriumamid in flüssigem Ammoniak behandelt und das gebildete Anilin wurde auf die ¹⁴ C-Position analysiert Die Ergebnisse sind in der Figur angegeben. Zeigen Sie, wie diese Daten mit dem Benzin-Zwischenprodukt übereinstimmen.

LÖSUNG:

Halogenierte Benzole ohne deaktivierende ortho/para-Gruppen reagieren mit Nucleophilen über den Mechanismus der nucleophilen aromatischen Substitution (Eliminierung-Addition). Diese Reaktion erfolgt über ein Zwischenprodukt namens Benzin.