Die Behandlung von Alkoholen mit Mineralsäuren bei hohen Temperaturen verursacht einen Wasserverlust, der durch E1- oder E2-Mechanismen auftritt.
Unter den Reaktionsbedingungen beobachtet man, dass die tertiären Alkohole besser dehydratisieren als die sekundären und diese wiederum besser als die primären.
Mechanismus zur Dehydratisierung primärer Alkohole
Primäre Alkohole dehydrieren über den E2-Mechanismus.
Dehydratisierungsmechanismus sekundärer oder tertiärer Alkohole
Sekundäre und tertiäre Alkohole bilden nach Protonierung der Hydroxylgruppe durch Abspaltung eines Wassermoleküls stabile Carbokationen. Das gebildete Carbokation erzeugt das Alken durch Abgabe eines Protons.
