Die Reaktion zwischen zwei verschiedenen Carbonylen wird als gekreuztes oder gemischtes Aldol bezeichnet. Diese Reaktion hat nur in zwei Fällen einen synthetischen Nutzen:
1. Nur eines der Carbonyle kann Enolate bilden.
2. Eines der Carbonyle ist viel reaktiver als das andere.
In allen anderen Situationen erzeugt das gemischte Aldol Mischungen aus vier Produkten. Sehen wir uns als Beispiel die Kondensation von Ethanal und Propanal an.
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Die gemischte Aldolkondensation von Ethanal mit Benzaldehyd erzeugt ein Produkt, wenn mit einem Überschuss an Benzaldehyd gearbeitet wird, weil Benzaldehyd am Alpha-Kohlenstoff kein Wasserstoffatom ist und keine Enolate bilden kann.

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Der Mechanismus dieser Reaktion läuft in folgenden Stufen ab:

Stufe 1. Ethanale Enolisierung

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Die Enolatbildung kann nur mit Ethanal stattfinden, da Benzaldehyd am Alpha-Kohlenstoff saure Wasserstoffatome fehlen.

Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Enolats auf Benzaldehyd.

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aldolica-mixta05.gif In diesem Stadium kann der Angriff des Ethanalenolats auf sich selbst erfolgen.
Dasselbe. Um dies zu vermeiden, arbeiten Sie mit einem Überschuss an Benzaldehyd. Ein weit verbreitetes experimentelles Verfahren zur Vermeidung der Kondensation von Ethanal mit sich selbst besteht darin, das Ethanal langsam auf eine basische Lösung von Benzaldehyd zu tropfen.

Stufe 3. Protonierung

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