Der S N 1-Mechanismus erfordert analog zum S N 2-Mechanismus gute Abgangsgruppen.
TsO -> I -> Br -> H 2 O> Cl -
Wasser reagiert nicht mit 2-Fluorpropan, da Fluor eine schlechte Abgangsgruppe ist, aber mit 2-Brompropan.
[1 ] Die Reaktion findet nicht statt (Fluor schlechte Abgangsgruppe)
Die Abgangsgruppe beeinflusst die Geschwindigkeit von S N 1, da der langsame Schritt des Mechanismus die Dissoziation vom Substrat ist. Je besser die Abgangsgruppe, desto schneller die Reaktion.
[3 ] Schnelle Reaktion
[4 ] Langsame Reaktion (Chlor schlechtere Abgangsgruppe als Fluor)
tert-Butylbromid ionisiert schneller als tert-Butylchlorid, weil Brom eine bessere Abgangsgruppe als Chlor ist. Da die Dissoziation des Substrats der langsame Schritt des Mechanismus ist, ist die erste Reaktion schneller als die zweite.
