Gestresste zyklische Substrate reagieren langsamer über den S N 2-Mechanismus als azyklische Substrate. Daher reagiert Isopropylbromid schneller mit dem Acetation als Cyclopropylbromid.
In zyklischen Substraten ist das S N 2 langsamer, je stärker der Zyklus beansprucht wird. Dreigliedrige Zyklen reagieren langsamer als viergliedrige, und fünfgliedrige tun dies mit einer Geschwindigkeit, die fast azyklisch ist.
