Bei nukleophilen Substitutionsreaktionen wird eine Gruppe, Abgangsgruppe genannt, gegen eine andere, Nukleophil genannt, ausgetauscht.

[1] Substrat – Spezies, die die Abgangsgruppe enthält
[2] Nukleophil - Lewis-Base, die Atome mit positiver Polarität (oder Ladung) angreifen kann
[3 ] Reaktionsprodukt
[4] Abgangsgruppe – Spezies, die das Substrat verlässt und durch das Nukleophil ersetzt wird

Nucleophile Substitutionsreaktionen ermöglichen die Gewinnung vieler organischer Verbindungen aus Alkinhalogeniden. Sehen wir uns einige Beispiele an:

a) Die Reaktion von Bromethan mit Natriumhydroxid ergibt Ethanol.

b) Die Reaktion von Isopropylchlorid mit Natriumcyanid ergibt ein Nitril

c) Die Reaktion von Jodmethan mit Natriummethoxid erzeugt einen Ether (Dimethylether)

d) Amine können durch Umsetzung von Ammoniak mit Halogenalkanen erhalten werden

In diesen Beispielen ist die Abgangsgruppe rot und das Nucleophil blau dargestellt.