Bei nukleophilen Substitutionsreaktionen wird eine Gruppe, Abgangsgruppe genannt, gegen eine andere, Nukleophil genannt, ausgetauscht.

sustitucion-nucleofila-bimolecular


[1] Substrat – Spezies, die die Abgangsgruppe enthält
[2] Nukleophil - Lewis-Base, die Atome mit positiver Polarität (oder Ladung) angreifen kann
[3 ] Reaktionsprodukt
[4] Abgangsgruppe – Spezies, die das Substrat verlässt und durch das Nukleophil ersetzt wird


Nucleophile Substitutionsreaktionen ermöglichen die Gewinnung vieler organischer Verbindungen aus Alkinhalogeniden. Sehen wir uns einige Beispiele an:


a) Die Reaktion von Bromethan mit Natriumhydroxid ergibt Ethanol.

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b) Die Reaktion von Isopropylchlorid mit Natriumcyanid ergibt ein Nitril

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c) Die Reaktion von Jodmethan mit Natriummethoxid erzeugt einen Ether (Dimethylether)

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d) Amine können durch Umsetzung von Ammoniak mit Halogenalkanen erhalten werden

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In diesen Beispielen ist die Abgangsgruppe rot und das Nucleophil blau dargestellt.