Die Kohlenstoff-Wasserstoff-Bindung terminaler Alkine ist polarisiert und zeigt eine leichte Neigung zur Ionisierung.
Propin-Wasserstoff ist schwach sauer, mit einem pKa = 25. Unter Verwendung starker Basen (NaH, LDA, NH 2 – ) kann er deprotoniert werden, wobei seine konjugierte Base – Propinylnatrium – eine sehr basische und nukleophile Spezies erhalten wird.
Das in der obigen Reaktion erzeugte Propinylnatrium kann als Nukleophil wirken, das primäre Halogenalkane über den SN2-Mechanismus angreift.
Von Alkoholen und Wasser abgeleitete Basen sind zu schwach, um Alkine zu deprotonieren, und die Säure-Base-Gleichgewichte sind stark nach links verschoben.
Ein Säure-Base-Gleichgewicht wird in Richtung der konjugierten Säure mit dem höheren pKa-Wert verschoben.
Beispiel: Vervollständigen Sie die folgenden Säure-Base-Gleichgewichte
