Sowohl Natriumborhydrid $(NaBH_4)$ als auch Lithiumaluminiumhydrid $(LiAlH_4)$ reduzieren Aldehyde und Ketone zu Alkoholen.
![Reduktions-Carbonyl-Hydride reduccion-carbonilos-hidruros](/images/stories/organica-i/alcoholes/sintesis-reduccion-hidruros/reduccion-carbonilos-hidruros-01.png)
Ethanal [1] wird durch Reduktion mit Natriumborhydrid in Ethanol [2] umgewandelt.
Der Mechanismus erfolgt durch Angriff des Hydrids aus dem Reduktionsmittel auf den Carbonylkohlenstoff. In einer zweiten Stufe protoniert das Lösungsmittel den Sauerstoff des Alkoholats.
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Lithiumaluminiumhydrid arbeitet in einem Ethermedium und wandelt Aldehyde und Ketone nach einem sauren Hydrolyseschritt in Alkohole um.
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Der Mechanismus ist analog zu dem von Natriumborhydrid.
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Das Lithium- und Aluminium-Reduktionsmittel ist reaktiver als das Bor-Reduktionsmittel, es reagiert mit Wasser und Alkoholen unter Freisetzung von Wasserstoff. Daher muss es in aprotischen Medien (Ether) gelöst werden.
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Das weniger reaktive Bor-Reduktionsmittel zersetzt sich langsam in protischen Medien, wodurch es in Ethanol oder Wasser gelöst verwendet werden kann.