Sowohl Natriumborhydrid $(NaBH_4)$ als auch Lithiumaluminiumhydrid $(LiAlH_4)$ reduzieren Aldehyde und Ketone zu Alkoholen.
Ethanal [1] wird durch Reduktion mit Natriumborhydrid in Ethanol [2] umgewandelt.
Der Mechanismus erfolgt durch Angriff des Hydrids aus dem Reduktionsmittel auf den Carbonylkohlenstoff. In einer zweiten Stufe protoniert das Lösungsmittel den Sauerstoff des Alkoholats.
Lithiumaluminiumhydrid arbeitet in einem Ethermedium und wandelt Aldehyde und Ketone nach einem sauren Hydrolyseschritt in Alkohole um.
Der Mechanismus ist analog zu dem von Natriumborhydrid.
Das Lithium- und Aluminium-Reduktionsmittel ist reaktiver als das Bor-Reduktionsmittel, es reagiert mit Wasser und Alkoholen unter Freisetzung von Wasserstoff. Daher muss es in aprotischen Medien (Ether) gelöst werden.
Das weniger reaktive Bor-Reduktionsmittel zersetzt sich langsam in protischen Medien, wodurch es in Ethanol oder Wasser gelöst verwendet werden kann.
