Die Reaktion von Benzol [1] mit einer Lösung von Schwefeltrioxid in Schwefelsäure ergibt Benzolsulfonsäuren [2].
Der Mechanismus der Sulfonierung erfolgt in folgenden Stufen:
Stufe 1. Angriff von Benzol auf Schwefeltrioxid
Stufe 2. Wiederherstellung der Aromatizität durch Verlust eines Protons.
Der Sulfonierungsmechanismus ist reversibel, was es ermöglicht, die -SO 3 H-Gruppe durch Behandlung mit wässriger Schwefelsäure zu eliminieren. Diese Eigenschaft wird verwendet, um Benzolpositionen zu schützen, indem sie mit der -SO 3 H-Gruppe besetzt werden.
