ELIMINATIONS-REAKTIONEN
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- Germán Fernández
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Halogenalkane reagieren mit starken Basen zu Alkenen.
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Bimolekulare (E2) Eliminierungen finden schneller statt, wenn sich die Abgangsgruppe auf der gegenüberliegenden Seite des entfernten Wasserstoffs befindet. Diese räumliche Anordnung ist als "ANTI" bekannt.
[1] H und Br in "ANTI"
[2 ] H und Cl in "ANTI"
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Unimolekulare Deletionen (E1) konkurrieren mit unimolekularer nukleophiler Substitution (S N 1) und bilden Alkene.
Das nucleophile Verhalten von Wasser erzeugt das Substitutionsprodukt (S N 1), während der basische Charakter das Eliminierungsprodukt (E1) hervorruft.
Der Mechanismus der E1-Reaktion erfolgt in folgenden Schritten:
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Primärsubstrate: Primärsubstrate haben eine einzelne Kohlenstoffkette am Alpha-Kohlenstoff. Die ausgehende Gruppe wird nicht berücksichtigt.
Primäre Substrate ergeben S N 2 mit guten Nukleophilen, wie: I – , Cl – , Br – , NH 3 , N 3 – , CN – , HS – , CH 3 S – , OH – , CH 3 O – , NH 2 - .
Primäre Substrate reagieren nicht mit schlechten Nucleophilen: Wasser, Alkohole und Essigsäure.
Primärsubstrate ergeben E2 mit gehinderten Basen: Kalium-tert-butoxid und LDA
