Alkine reagieren mit wässriger Schwefelsäure in Gegenwart eines Quecksilberkatalysators unter Bildung von Enolen. Das Enol isomerisiert (tautomerisiert) unter den Reaktionsbedingungen schnell zu Aldehyden oder Ketonen.
Stufe 1. Elektrophile Addition. Das Proton fügt sich an die Dreifachbindung an und verbindet den am wenigsten substituierten Kohlenstoff.
Stufe 2. Das Wasser fängt das im vorherigen Schritt gebildete Carbokation ein.
Stufe 3. Deprotonierung des Wassers unter Bildung des Enols
Stufe 4. Keto-Enol-Tautomerie
