Alkine reagieren mit wässriger Schwefelsäure in Gegenwart eines Quecksilberkatalysators unter Bildung von Enolen. Das Enol isomerisiert (tautomerisiert) unter den Reaktionsbedingungen schnell zu Aldehyden oder Ketonen.
![Alkin-Hydratation hidratación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidratacion/alquinos-hidratacion01.png)
Stufe 1. Elektrophile Addition. Das Proton fügt sich an die Dreifachbindung an und verbindet den am wenigsten substituierten Kohlenstoff.
![Alkin-Hydratation hidratación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidratacion/alquinos-hidratacion02.png)
Stufe 2. Das Wasser fängt das im vorherigen Schritt gebildete Carbokation ein.
![Alkin-Hydratation hidratación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidratacion/alquinos-hidratacion03.png)
Stufe 3. Deprotonierung des Wassers unter Bildung des Enols
![Alkin-Hydratation hidratación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidratacion/alquinos-hidratacion04.png)
Stufe 4. Keto-Enol-Tautomerie
![Alkin-Hydratation hidratación de alquinos](/images/stories/organica-i/alkynes/hidratacion/alquinos-hidratacion05.png)