Die Hofmann-Eliminierung ermöglicht die Umwandlung von Aminen in Alkene. Es ist eine regioselektive Reaktion, die der Hofmannschen Regel folgt und das am wenigsten substituierte Alken bildet.
![Hofmann-Eliminierung eliminacion-hofmann](/images/stories/organica-ii/aminas/eliminacion-hofmann/eliminacion-hofmann-01.png)
Stufe 1. Erschöpfende Methylierung des Amins. In diesem Schritt wird das Amin mit überschüssigem Methyliodid umgesetzt, um ein Ammoniumsalz (gute Abgangsgruppe) zu bilden.
![Hofmann-Eliminierung eliminacion-hofmann](/images/stories/organica-ii/aminas/eliminacion-hofmann/eliminacion-hofmann-02.png)
Stufe 2. Behandlung mit wässrigem Silberoxid. Basisches Salz, das ein Ammoniumhydroxid bildet und das Jodid in Form von Silberjodid ausfällt.
![Hofmann-Eliminierung eliminacion-hofmann](/images/stories/organica-ii/aminas/eliminacion-hofmann/eliminacion-hofmann-03.png)
Schritt 3. Bimolekulare Eliminierung. Ammoniumhydroxid wird beim Erhitzen einem E2 unterzogen, wodurch das Alken entsteht.
![Hofmann-Eliminierung eliminacion-hofmann](/images/stories/organica-ii/aminas/eliminacion-hofmann/eliminacion-hofmann-04.png)
Als E2 weist die Hofmann-Deletion eine ANTI-Stereochemie auf.