Die Hofmann-Eliminierung ermöglicht die Umwandlung von Aminen in Alkene. Es ist eine regioselektive Reaktion, die der Hofmannschen Regel folgt und das am wenigsten substituierte Alken bildet.
Stufe 1. Erschöpfende Methylierung des Amins. In diesem Schritt wird das Amin mit überschüssigem Methyliodid umgesetzt, um ein Ammoniumsalz (gute Abgangsgruppe) zu bilden.
Stufe 2. Behandlung mit wässrigem Silberoxid. Basisches Salz, das ein Ammoniumhydroxid bildet und das Jodid in Form von Silberjodid ausfällt.
Schritt 3. Bimolekulare Eliminierung. Ammoniumhydroxid wird beim Erhitzen einem E2 unterzogen, wodurch das Alken entsteht.
Als E2 weist die Hofmann-Deletion eine ANTI-Stereochemie auf.
