Die sterischen Hinderungen machen die tertiären Substrate gegenüber dem S N 2-Mechanismus praktisch inert.Es wird jedoch beobachtet, dass diese Substrate mit Wasser mit einer beträchtlichenGeschwindigkeit reagieren und einer Kinetik erster Ordnung folgen.
Diese experimentelle Beobachtung impliziert die Annahme eines neuen Mechanismus namens S N 1, der bei tertiären Substraten und schwachen Nukleophilen auftritt, Tatsachen, die mit dem S N 2-Mechanismus nicht zu erklären sind.
Diese Reaktion ist mit einem S N 2-Mechanismus nicht kompatibel, da das Substrat tertiär ist, das Nucleophil schlecht ist und die Geschwindigkeit nur vom Substrat abhängt.
In den nächsten Abschnitten werden wir einen neuen Mechanismus sehen, der mit diesen experimentellen Fakten kompatibel ist.
Andere Reaktionen, die durch den S N 1-Mechanismus ablaufen, sind:
