Carbokationen, die an Kohlenstoffen gebildet werden, die sich in allylischen Positionen befinden, werden Allylkationen genannt.
Allylische Carbokationen haben gegenüber gleich substituierten, aber nicht-allylischen Carbokationen eine überlegene Stabilität.
[2] Tertiäre und allylische Carbokation.
[4] Tertiäre Carbokation.
Es wurde experimentell beobachtet, dass das Substrat Chlor 100-mal schneller verliert als das Substrat. Dieser Geschwindigkeitsunterschied ist auf die größere Stabilität des aus dem Substrat gebildeten Carbokations zurückzuführen. Da sich das Chlor in allylischer Position befindet, wird das gebildete Carbokation stabilisiert, indem die Ladung auf zwei Kohlenstoffe verteilt wird. Das aus dem Substrat gebildete Carbokation hat eine positive Ladung, die sich auf einem einzelnen Kohlenstoff befindet, und ist daher weniger stabil.
Resonanzstabilisiertes Allylkation.
Ein allylisches Carbokation ist umso stabiler, je mehr resonante Strukturen es besitzt. Bei Gleichstand gewinnt derjenige mit den positiven Ladungen an den am stärksten substituierten Kohlenstoffen an Stabilität.
Beide Carbokationen haben zwei Strukturen, aber links befinden sich die positiven Ladungen auf primären und tertiären Kohlenstoffen, während es sich rechts um primäre, sekundäre Kohlenstoffe handelt. Zusammenfassend ist das linke Carbokation stabiler als das rechte.
