Aldehyde und Ketone kondensieren in basischen Medien zu Aldolen. Diese Reaktion wird als Aldolkondensation bezeichnet.
Das gebildete Aldol dehydratisiert im basischen Medium durch Erhitzen unter Bildung einer a , b- ungesättigten Gruppe.
Der Aldolkondensationsmechanismus tritt unter Bildung eines Enolats auf, das das Carbonyl eines anderen Moleküls angreift. Bei dieser Kondensation wird eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zwischen dem Carbonyl eines Moleküls und dem a- Kohlenstoff des anderen gebildet.
Stufe 1. Bildung des Enolats
Die Base depotiert das Alpha-Kohlenstoff des Ethanals und erzeugt das resonanzstabilisierte Enolat.
Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Enolats auf das Carbonyl
Stufe 3. Protonierung
Schritt 4. Dehydratisierung des Aldols