Aldehyde und Ketone kondensieren in basischen Medien zu Aldolen. Diese Reaktion wird als Aldolkondensation bezeichnet.

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Das gebildete Aldol dehydratisiert im basischen Medium durch Erhitzen unter Bildung einer a , b- ungesättigten Gruppe.

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Der Aldolkondensationsmechanismus tritt unter Bildung eines Enolats auf, das das Carbonyl eines anderen Moleküls angreift. Bei dieser Kondensation wird eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zwischen dem Carbonyl eines Moleküls und dem a- Kohlenstoff des anderen gebildet.

Stufe 1. Bildung des Enolats

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Die Base depotiert das Alpha-Kohlenstoff des Ethanals und erzeugt das resonanzstabilisierte Enolat.

Stufe 2. Nucleophiler Angriff des Enolats auf das Carbonyl

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Stufe 3. Protonierung

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Schritt 4. Dehydratisierung des Aldols

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