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Holaa buenos días!! feliz fin de semana! Ya me he puesto a practicar un poco en la dilucidación de moleculas desde espectros RMN y me ha surgido una pequeña duda, he sacado unos ejercicios de internet. Pongo el siguiente. Iré un poco al grano:


la molecula en cuestion es esta:

Adivinarla la he adivinado..así que ni tan mal, pero no sé si el análisis que hice es del todo correcto, mi duda principal está sobre el         -CH2

Según la resolución, el razonamiento que hacen es el siguiente, cito sucintamente:

""El triplete y el cuartete corresponderían a un grupo etilo, mientras que el singulete a 2,01 ppm correspondería al protón del grupo OH, aunque en realidad y sería un quintuplete. Finalmente el pequeño triplete a 4,50 ppm indica que esta acoplado con dos protones, luego deberá estar unido al grupo – CH2 –, del etilo y como esta a campo tan bajo es de esperar que este también sobre el carbono que se une al grupo OH y al anillo bencénico.""

Mi duda aquí es un poco sobre si ese carbono no es PRO-quiral? ¿esos 2 hidrógenos los de -CH2 son magnéticamente equivalente.? Independientemente de eso  aunque lo fueran tiene 4 vecinos 3(metilo) y 1 del (C terciario) segun la regla N+1. Debería ser un quintuplete, como he subrayado. Pero el espectro no muestra un quintuplete ¿esto es porque hay otra señal acoplada encima, en teoría la del alcohol) pero si los hidrogenos del -CH2 no fueran equivalentes entiendo que debería haber una señal más ¿6?

¿Entonces no es proquiral y son magnéticamente equivalentes?

Espero haberme explicado.

Un saludo!! y muchas graciass!!

 

¡Hola Rubén!
Efectivamente los hidrógenos del -CH2- son diastereotópicos, al tener un centro quiral en la posición vecina.  Estos hidrógenos no son equivalentes y dan diferente señal acoplándose entre ellos, lo cual genera un multiplete complejo.
Te envío un saludo!!!!

Muchas gracias!!