Die charakteristischste Eigenschaft von Carbonsäuren ist die Acidität des Wasserstoffs, der sich an der Hydroxylgruppe befindet. Der pKa dieses Wasserstoffs reicht von 4 bis 5, abhängig von der Länge der Kohlenstoffkette.
Carbonsäuren sind relativ starke Säuren, da sie die Ladung ihrer konjugierten Base durch Resonanz stabilisieren.
Elektronenziehende Substituenten erhöhen die Acidität von Carbonsäuren. Gruppen mit hoher Elektronegativität entfernen Ladung aufgrund des induktiven Effekts der Carboxylgruppe, was zu einer Abnahme des pKa des sauren Wasserstoffs führt.
Die induktive Wirkung steigt mit der Elektronegativität des Halogens, mit der Nähe des Halogens zur Carboxylgruppe und mit der Anzahl der Halogene.
Carbonsäuren können mit Basen wie NaOH deprotoniert werden, um Carboxylatsalze zu bilden. Diese Salze sind akzeptable Nukleophile und können in Mechanismen vom Typ S N 2 wirken.
