Benzol wirkt als Nucleophil und greift eine große und vielfältige Anzahl von Elektrophilen an.

Stufe 1. In der ersten Stufe der Reaktion nimmt das Elektrophil ein Elektronenpaar aus der p- Wolke von Benzol auf und bildet ein resonanzstabilisiertes Carbokation.

sustitucion-electrofila02.png


Das Cyclohexadienylkation [2] delokalisiert die positive Ladung gemäß den folgenden Strukturen:

sustitucion-electrofila03.png

Stufe 2. In der zweiten Stufe gewinnt Benzol seine Aromatizität aufgrund des Verlusts eines Protons zurück. Es ist ein schnelles Stadium, das als Rearomatisierung des Rings bekannt ist.

sustitucion-electrofila04.png