Die Abgangsgruppe hat die Aufgabe, das Substrat gleichzeitig mit dem Angriff des Nucleophils zu verlassen. Die besten Abgangsgruppen sind die weniger basischen Spezies, da sie schwach an Kohlenstoff binden. Im Periodensystem sind die besten Abgangsgruppen rechts und unten.

[1 ] Schnell

[2 ] Langsam

Jodid ist eine bessere Abgangsgruppe als Chlorid, da es im Periodensystem weiter unten steht. Gute Abgangsgruppen erhöhen die Geschwindigkeit der nucleophilen Substitution.

Es gibt Abgangsgruppen, die durch Sauerstoff wirken, ein Atom, das viel basischer ist als die Halogene, und die Resonanz ausnutzen, was die Basizität der Gruppe erheblich verringert. Ein Beispiel dieses Typs ist das Tosylat-Ion.

[3] Tosylation

[4] Mesylation

[5] Triflat-Ion

Die Reaktion ist schneller als das, da das Tosylat eine bessere Abgangsgruppe als das Bromid ist.

Das -OH verhält sich nicht als Abgangsgruppe, weil es sehr basisch ist, aber wenn es protoniert wird, wird es zu Wasser, das als Abgangsgruppe geeignet ist.

Die erste Reaktion findet nicht statt, weil -OH sich nicht als Abgangsgruppe verhält. Die zweite Reaktion verläuft problemlos dank der Protonierung der -OH-Gruppe im sauren Medium, die sie in Wasser umwandelt, eine gute Abgangsgruppe.

Zum Abschluss füge ich eine Liste mit den besten ausgehenden Gruppen hinzu:

Beste ausgehende Gruppe

Beispiel - Ordnen Sie die folgenden Substitutionsreaktionen nach Rate

Lösung - [3 ]> [2 ]> [1 ]. Das Tosylat ist die beste Abgangsgruppe der drei, gefolgt vom Bromid und dem Chlorid die schlechteste.