THEORIE DER STEREOCHEMIE

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Stereochemie

Isomer-Definition

Moleküle, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen haben, werden als Isomere bezeichnet. Es wird als Strukturisomere und Stereoisomere klassifiziert.

Strukturisomere

Strukturisomere unterscheiden sich in der Art und Weise, wie die Atome verbunden sind, und werden wiederum in Positions- und funktionelle Kettenisomere eingeteilt.

Stereoisomere

Stereoisomere haben alle identische Bindungen und unterscheiden sich durch die räumliche Anordnung der Gruppen. Sie werden als cis-trans oder geometrische Isomere, Enantiomere und Diastereoisomere klassifiziert.

chirales oder asymmetrisches Zentrum

Ein Atom, das an vier verschiedene Substituenten gebunden ist, wird als chirales oder asymmetrisches Zentrum bezeichnet. Ein Molekül mit einem chiralen Zentrum hat ein nicht überlagerbares Spiegelbild davon, das als Enantiomer bezeichnet wird.

optische Aktivität

Die Enantiomere haben fast alle identische physikalische Eigenschaften, mit Ausnahme der optischen Aktivität. Eines der Enantiomere dreht polarisiertes Licht nach rechts (rechtsgängig) und das andere dreht polarisiertes Licht nach links (linksgängig).

Stereochemie in Reaktionen

Radikalische Halogenierungsreaktionen an Molekülen, in denen Chiralitätszentren gebildet werden können, erzeugen Mischungen von Enantiomeren in gleichen Mengen oder von Diastereoisomeren in unterschiedlichen Anteilen.

Trennung von Enantiomeren

Enantiomere haben fast alle die gleichen physikalischen Eigenschaften, unterscheiden sich im rotationspolarisierten Licht, haben aber die gleichen Schmelz- und Siedepunkte und die gleiche Löslichkeit. Daher können wir die traditionellen Methoden der Trennung nicht anwenden und müssen auf spezielle Techniken zurückgreifen. Die Trennung über Diastereoisomere besteht darin, das Enantiomerengemisch durch Zugabe eines chiralen Reagens in ein Diastereoisomerengemisch umzuwandeln, wobei die Diastereoisomeren leicht durch physikalische Methoden getrennt werden können.

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Stereochemie ist die Untersuchung organischer Verbindungen im Weltraum. Um die Eigenschaften organischer Verbindungen zu verstehen, ist es notwendig, alle drei räumlichen Dimensionen zu betrachten. Pareja de enantiómeros Die Grundlagen der Stereochemie wurden 1874 von Jacobus van't Hoff und Le Bel gelegt. Sie schlugen unabhängig voneinander vor, dass die vier Substituenten eines Kohlenstoffs zu den Ecken eines Tetraeders gerichtet sind, wobei sich der Kohlenstoff in der Mitte des Tetraeders befindet.

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Isomere sind Moleküle, die die gleiche Summenformel, aber unterschiedliche Strukturen haben. Es wird als Strukturisomere und Stereoisomere klassifiziert. Strukturisomere unterscheiden sich in der Art und Weise, wie ihre Atome gebunden sind, und werden in Ketten-, Positions- und Funktionsisomere eingeteilt. Als Beispiel wollen wir die Strukturisomere der Formel C 2 H 6 O zeichnen.

Isomere 01

[1] Äthanol

[2] Dimethylether

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cis-2-Buten

Cis-trans oder geometrische Isomerie ist auf eine eingeschränkte Rotation um eine Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung zurückzuführen. Diese Einschränkung kann auf das Vorhandensein von Doppelbindungen oder Zyklen zurückzuführen sein. Somit kann 2-Buten in Form von zwei Isomeren vorliegen, die als cis und trans bezeichnet werden. Das Isomer mit den Wasserstoffatomen auf der gleichen Seite heißt cis, das mit den gegenüberliegenden Seiten trans.

geometrische Isomere 01

[1] cis -2-Buten

[2] trans -2-Buten

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Spiegelbild Bromchloriodmethan

Das Wort chiral wurde 1894 von William Thomson (Lord Kelvin) eingeführt, um Objekte zu bezeichnen, die nicht mit ihrem Spiegelbild überlagert werden können. Übertragen auf die organische Chemie können wir sagen, dass ein Molekül chiral ist, wenn es und sein Spiegelbild nicht zur Deckung gebracht werden können.

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2-clorbutano Verbindungen mit einem asymmetrischen Kohlenstoff, wie 2-Chlorbutan, können als zwei Isomere existieren.

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Die maximale Anzahl an Stereoisomeren, die ein Molekül präsentiert, kann mit der Formel (2 n ) berechnet werden, wobei n die Anzahl an asymmetrischen Kohlenstoffatomen darstellt. Somit hat ein Molekül mit 2 Chiralitätszentren 4 Stereoisomere.

Beispiel 1. Zeichnen Sie die möglichen Stereoisomere von 2-Brom-3-chlorbutan.

Moleküle mit mehr als einem chiralen Zentrum

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Es ist eine Nomenklatur notwendig, die die Stereoisomere eines Moleküls unterscheidet. Daher muss im Fall von 2-Chlorbutan die Schreibweise ein Enantiomer vom anderen unterscheiden. Cahn, Ingold und Prelog haben einige Regeln entwickelt, die uns erlauben, einige Stereoisomere von anderen zu unterscheiden, die ich unten beschreibe.

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Moleküle, die eine Symmetrieebene oder ein Inversionszentrum haben, sind mit ihrem Spiegelbild überlagerbar. Sie werden als achirale Moleküle bezeichnet.

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Optische Aktivität ist die Fähigkeit einer chiralen Substanz, die Ebene von polarisiertem Licht zu drehen. Es wird mit einem Gerät gemessen, das als Polarimeter bezeichnet wird.

Schema Polarimeter

[1 ] Lichtquelle

[2 ] Unpolarisiertes Licht

[3 ] Linearer Polarisator

[4 ] Linear polarisiertes Licht

[5 ] Probenküvette

[6 ] Drehung in polarisiertem Licht

[7] Analysator

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Projektion Fischer 00

Das Projizieren besteht darin, ein Molekül in zwei Dimensionen (Ebene) zu zeichnen. In der Fischer-Projektion wird das Molekül in Form eines Kreuzes gezeichnet, mit den Substituenten, die in der Vertikalen nach unten in die Ebene gehen, und den Gruppen, die in der Horizontalen zu uns herauskommen, wobei der Schnittpunkt beider Linien den Schnittpunkt darstellt projizierter Kohlenstoff.

fischer-01.png

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Um die R/S-Notation in Fischer-Projektionen zu geben, werden die gleichen Regeln befolgt wie für ein im Raum gezeichnetes Molekül.
1. Prioritäten nach Ordnungszahl werden den Substituenten gegeben, die vom asymmetrischen Kohlenstoff ausgehen.
2. Es rotiert beginnend mit der Prioritätsgruppe (a) zu (b) und (c). Befindet sich die Gruppe (d) in der Vertikalen, ergibt die Drehung in Richtung der Nadeln die Bezeichnung R und in entgegengesetzter Richtung zu den Nadeln S. Befindet sich die Gruppe (d) in der Horizontalen, ist es umgekehrt.
Fischer RS 01
[1 ] Mit Gruppe "d" in der Vertikalen
[2 ] Mit der Gruppe "d" in der Horizontalen

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Um Newman-Projektionen in Fischer-Projektionen umzuwandeln, wird die räumliche Form des Moleküls gezeichnet und in einer verfinsterten Konformation angeordnet, um die Fischer-Projektion zu erstellen.

newman-fischer-01.png

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caballete01.png Bei der Staffelei-Projektion (auch perspektivisch genannt) bildet die Beobachtungslinie mit der Kohlenstoff-Kohlenstoff-Bindung einen Winkel von 45º. Der Kohlenstoff, der dem Beobachter am nächsten ist, befindet sich unten und rechts. Während der am weitesten entfernte oben links ist.

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Wir werden sehen, wie chemische Reaktionen Chiralität in Moleküle einführen können, wobei Produkte in Form von racemischen Mischungen oder Mischungen von Diastereoisomeren erhalten werden.

Butan wird in Gegenwart von Brom und Licht an Kohlenstoff 2 halogeniert, um ein Enantiomerengemisch zu bilden. Das gebildete Radikal weist enantiotope Seiten auf, die mit gleicher Wahrscheinlichkeit halogeniert werden, wodurch ein racemisches Gemisch entsteht (Enantiomere in gleichen Anteilen).

Stereochemie von Reaktionen 01

Der Mechanismus dieser Reaktion besteht aus drei Stufen: Initiierung, Ausbreitung und Beendigung. Die Vermehrung ist der Schritt, der die Stereochemie des Endprodukts bestimmt.

Butanhalogenierung

Stufe 1. Einweihung

Initiationsphase

Stufe 2. Ausbreitung

Ausbreitungsphase

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Stereoselektive Reaktion

Eine Reaktion, die überwiegend zu einem Stereoisomer führt, ist stereoselektiv. Radikalische Halogenierungen von diastereotopen Wasserstoffatomen erzeugen Diastereoisomere in unterschiedlichen Mengen, daher spricht man von stereoselektiven Reaktionen.
Stereospezifische Reaktion
Als stereospezifisch wird eine Reaktion bezeichnet, die ausschließlich zu einem bestimmten Stereoisomer führt. Beim Thema Substitutionen und Eliminierungen werden wir sehen, dass S N 2 eine Reaktion ist, die nur eines der möglichen Stereoisomere ergibt, also eine stereospezifische Reaktion.
Die Halogenierung von enantiotopen Wasserstoffen führt zu einem Gemisch von Enantiomeren in gleichen Mengen, daher fehlt es an Selektivität.

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Schwierigkeiten bei der Trennung von Racematen

Enantiomere haben fast alle die gleichen physikalischen Eigenschaften, Schmelzpunkte, Siedepunkte, Löslichkeit. Sie unterscheiden sich nur in der Rotation des polarisierten Lichts, der rechtsdrehende rotiert nach rechts und der linksdrehende nach links. Daher kann die Trennung von Enantiomeren nicht durch herkömmliche physikalische Methoden (Destillation, Kristallisation ...) durchgeführt werden. Die Lösung des Problems basiert auf dem Unterschied zwischen den physikalischen Eigenschaften der Diastereoisomere, die zwar unterschiedliche Schmelz-, Siede- und Löslichkeitspunkte haben, die eine Trennung ermöglichen.
Trennung über Diastereoisomere
Wir werden nach einer Reaktion suchen, die das racemische Gemisch in ein Diastereoisomerengemisch umwandelt, indem jedes Enantiomer an ein chirales Reagenz gebunden wird. Dieses Gemisch wird durch fraktionierte Kristallisation, Destillation oder Chromatographie von den Diastereoisomeren getrennt. Schließlich wird die Bindung, die jedes Enantiomer mit dem chiralen Reagens verbindet, aufgebrochen und beide werden getrennt, wodurch die reinen Enantiomere erhalten werden.