Eine bereits im Abschnitt über Alkene untersuchte Synthesemethode für Alkohole besteht darin, das Alken zu hydratisieren. Die Addition von -OH kann am stärker substituierten Kohlenstoff des Alkens (Markovnikov) oder am weniger substituierten Kohlenstoff (Anti-Markovnikov) erfolgen.
Markownikow-Hydratation
Bei dieser Hydratation geht die Hydroxylgruppe mit mehr Substituenten an den Kohlenstoff. Als Reagenz wird wässriges Schwefelsäurereagenz oder Quecksilberacetat in Wasser verwendet, gefolgt von einer Reduktion mit Natriumborhydrid.
Anti-Markovnikov-Hydratation
Die Hydroxylgruppe fügt sich an den am wenigsten substituierten Kohlenstoff an. Das verwendete Reagenz ist Boran in THF, gefolgt von einer Oxidation mit Wasserstoffperoxid in einem basischen Medium (Hydroborierung).
