aldeidi e chetoni reagire con composti a, b -insaturi in presenza di ammine terziarie che fungono da catalizzatori, per formare prodotti a -idrossialchilati .
Il meccanismo avviene con l'attacco dell'ammina terziaria sul carbonio b dell'a ,b -insaturo, formando un enolato che attacca il carbonile. In un'ultima fase avviene l'eliminazione dell'ammina.
Fase 1. Aggiunta al carbonio b dell'ammina per formare un enolato
Fase 2. Attacco nucleofilo al carbonile
Passaggio 3. Eliminazione dell'ammina
Riferimenti:
1. D. Basavaiah, PD Rao, RS Hyma, Tetraedro 1996, 52, 8001–8062.
2. E. Ciganek, org. reagire. 1997, 51, 201–350.
