La reazione di Barton produce 4-nitrosoalcoli dai nitriti mediante irraggiamento con luce ultravioletta.
Il meccanismo è radicale e avviene per scissione omolitica del legame ON, formando protossido di azoto e un radicale alcossido. In una fase successiva avviene la sottrazione di idrogeno, attraverso uno stato di transizione a sei membri, che genera un nuovo radicale in grado di reagire con il protossido di azoto formatosi nella prima fase.
Fase 1. Rottura del legame azoto-ossigeno
Fase 2. Sottrazione di idrogeno intramolecolare
Fase 3. Reazione con il radicale NO
Esempi:
Riferimenti:
1. DHR Barton, JM Beaton, LE Geller, MM Pechet, J. Am. Chem. Soc. 1960, 82, 2640–2641.
2. DHR Barton, Pure Appl. Chem. 1968, 16, 1–15.
