Les chlorures de menthyle [1] et de néomenthyle [2] ont les structures indiquées ci-dessous.
L'un de ces stéréoisomères subit une élimination par traitement avec de l'éthylate de sodium dans l'éthanol beaucoup plus facilement que l'autre. Qui réagira plus vite ? Parce que? Indiquez le produit obtenu.
Solution
La molécule [1] ne possède qu'un seul ANTI hydrogène par rapport au chlore et s'élimine en ne donnant qu'un seul alcène. La molécule [2] a deux hydrogènes ANTI, formant deux produits en élimination bimoléculaire.
La molécule [1] s'élimine dans une conformation à haute énergie - avec tous les groupes en position axiale - et la réaction sera lente car elle a une énergie d'activation élevée.
La molécule [2] n'a que le chlore dans l'axe et va donner lieu à un état de transition de moindre énergie. réaction plus rapide
