Pour obtenir l'haloalcane qui génère l'alcène par élimination, il faut placer du brome sur un carbone de la double liaison et de l'hydrogène sur l'autre. Dans l'exemple [1], les deux carbones sont identiques et l'ordre dans lequel les deux groupes sont placés n'a pas d'importance.

 

Dans le cas [2], le brome doit être placé sur le carbone terminal afin qu'un seul carbone b existe et que l'élimination génère régiosélectivement l'alcène souhaité. L'utilisation du tert-butoxyde est due au fait que les substrats primaires donnent S _N 2 avec les bases fortes, mais s'éliminent avec les bases encombrées.

 

Dans [3] , le brome est placé devant l'isopropyle, de sorte que les deux carbones b sont équivalents et que seul l'alcène désiré est obtenu.

 

 

Dans [4] l'alcène recherché est obtenu en plaçant le brome en bout de chaîne et en utilisant une base encombrée pour éviter le S _N 2

 

 

 

Dans [5] une position symétrique pour le brome est également recherchée, réalisant ainsi la formation d'un seul alcène.