PROBLEMAS DE ALQUENOS

El cloruro de mentilo [1 ] y el de neomentilo [2 ] tienen las estructuras que se indican a continuación.

 
problema-resuelto
 
Uno de estos estereoisómeros experimenta eliminación por tratamiento con etóxido de sodio en etanol con mucha más facilidad que el otro.  ¿Cuál reaccionará más rápido? ¿Porqué? Indicar el producto resultante.

 Dibuja las fórmulas de los siguientes compuestos:

1) 2-Metilhexa-1,5-dieno
2) 2,3,4-Trimetilocta-1,4,6-trieno
3) 4-tert-Butil-2-clorohept-1-eno
4) 3-Etil-2,4-dimetilhept-3-eno
5) 3,4-Diisopropil-2,5-dimetilhex-3-eno
6) Hept-1-eno
7) cis-Oct-3-eno
8) 3-Etilpent-2-eno
9) trans-1,4-Dibromobut-2-eno
10) 3-Clorohex-2-eno
11) Buta-1,3-dieno
12) Hexa-1,4-dieno
13) 5-Metil-3-propilocta-1,4,6-trieno
14) 6-Metil-6-propilnona-2,4,7-trieno
15) 2,3,5-Trimetilocta-1,4-dieno
16) 3-Propilhepta-1,5-dieno.

En la reacción de eliminación del 5-bromononano con etóxido de potasio en etanol dibuje las proyecciones de Newmann que muestren la conformación que conduce al cis-4-noneno y al trans-4-noneno, respectivamente.  Indique el hidrógeno que se pierde en cada caso y sugerir un mecanismo que explique la estereoselectividad observada.

 Escriba el mecanismo que explique las siguiente transformacion:

 
problemas-alquenos

 Clasifique los siguientes alquenos en orden de estabilidad decreciente: a) 1-penteno;  b) (E)-2-penteno;  c) (Z)-2-penteno;  d) 2-metil-2-buteno.

 A pesar de los intentos, el alqueno 2,2,5,5-tetrametil-3,4-(dimetiletil)-3-hexeno nunca ha sido sintetizado. ¿Por qué?.

Escriba la estructura de los tres alquenos que se obtienen en la deshidratación del 2-pentanol catalizada por ácido.

 Dibuje el compuesto de fórmula molecular C7H13Br que forma cada alqueno mostrado como producto exclusivo de eliminación E2.

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